Insight Dialogue-retraites - die over het algemeen worden aangeboden op basis van dana of vrijgevigheid - omvatten een combinatie van dialoogoefeningen (dwz spreken en luisteren), stille zitmeditatie, lezingen over boeddhistische leringen en loopmeditatie of andere bewuste bewegingen.
De meeste tijd wordt besteed aan dialoogoefeningen. Op sommige retraites worden individuele ontmoetingen met de docent(en) voor praktijkbegeleiding aangeboden. Meestal is er voor het ontbijt een periode van stille zitmeditatie. De oefenperioden in de ochtend, middag en avond beginnen vaak ook met een periode van zitmeditatie.
Om de beoefening te verdiepen, wordt stilte in acht genomen tijdens Insight Dialogue-retraites, behalve wanneer deelnemers samen in dialoog mediteren of tijdens perioden die zijn bedoeld voor vragen en reflecties. Terugtrekkers wordt ook gevraagd om af te zien van het gebruik van mobiele telefoons, computers, tablets en andere communicatiemiddelen. Terugtrekkers kunnen zo nodig communiceren met de docent(en) en retraitemanager (bijvoorbeeld door notities op een prikbord te hangen). Over het algemeen wordt van retraitedeelnemers verwacht dat ze bij het begin van de retraite aankomen, de hele retraite blijven en op tijd naar de oefensessies komen; als alternatieve regelingen nodig zijn (bijvoorbeeld door ziekte of behoefte aan zelfzorg), wordt retraitant gevraagd hierover met de docent(en) te communiceren. Fundamentele ethische richtlijnen met betrekking tot bedwelmende middelen, seksualiteit en niet-schaden worden nageleefd.
Aan het begin van een Insight Dialogue-oefensessie nodigt de leraar retraitanten uit om een meditatiepartner te zoeken. Insight Dialogue wordt het vaakst beoefend in tweetallen, hoewel oefening in grotere groepen waarschijnlijk zal worden uitgenodigd naarmate de retraite vordert. Tijdens dialoogoefeningen zitten mediteerders tegenover elkaar op een stoel of kussen, dicht genoeg bij elkaar zodat ze elkaar kunnen horen in een kamer waar anderen aan het praten zijn. Bij het spreken en luisteren in dialoog, worden mediteerders aangemoedigd om hun ogen open te houden, hoewel er geen continu oogcontact verwacht wordt. Retraitanten wordt gevraagd om wat hun meditatiepartners met hen delen vertrouwelijk te houden. Van tijd tot tijd kan de leraar een bel laten rinkelen om de mede-mediteerders weer tot stilte te brengen. Dit ondersteunt een verdieping van mindfulness, rust en concentratie. Tijdens deze intermezzo's kunnen de contemplatieonderwerpen verder worden ontwikkeld of opgefrist, waardoor mediteerders worden geholpen zich te concentreren en dieper in de geleefde ervaring van de leer die wordt verkend te duiken.
Insight Dialogue-retraites eindigen meestal met groepsreflectie en metta-oefeningen (liefdevolle vriendelijkheid), waarna de stilte wordt verbroken en de deelnemers samenkomen voor de lunch voordat ze de retraite verlaten.
Bij het overwegen om een Insight Dialogue retraite bij te wonen, kan het nuttig zijn om in gedachten te houden dat Insight Dialogue geen vorm van psychotherapie is, noch een techniek die bedoeld is om communicatieve of relationele vaardigheden te verbeteren; deze voordelen ontstaan vanzelf op het pad naar menselijke volwassenheid en ontwaken. Fundamenteel is Insight Dialogue een meditatiebeoefening om bewustzijn en wijsheid te cultiveren. Het is gericht op het bevrijden van de hart-geest. Hoewel Insight Dialogue-retraites gebaseerd zijn op de leer van de Boeddha, zijn mensen van alle religies en achtergronden welkom.